托尔斯泰不喜欢莎士比亚的原因，不论人们怎么说，不论莎剧如何受到赞扬，也不论大家如何渲染莎剧的出色，毋庸质疑的是：莎士比亚不是艺术家，他的戏剧也不是艺术作品。恰如没有节奏感就不会有音乐家一样，没有分寸感，也不会有艺术家，从来没有过。在莎士比亚戏剧早已被奉为世界文学经典，俄国文豪列夫托尔斯泰对莎士比亚的评价，就显得如此刺耳。况且，这等评价还不是盲目的泛泛之谈。
晚年的托尔斯泰，在1903年到1904年间，写过一篇题为《论莎士比亚及其戏剧》的长文。为写该专论，托尔斯泰尽一切可能，通过俄文本、英文本、德文本等，对莎士比亚的所有戏剧反复精心研读。他始终觉得，莎士比亚戏剧不仅算不上杰作，而且都很糟糕。
莎士比亚笔下的所有人物，说的不是自己的语言，而常常是千篇一律的莎士比亚式的、刻意求工、矫揉造作的语言，这些语言，不仅塑造出的剧中人物，任何一个活人，在任何时间和任何地点，都不是用来说话的假如说莎士比亚的人物嘴里的话也有差别，那也只是莎士比亚分别替自己的人物所说，而非人物自身所说人们所以确信莎士比亚在塑造人物性格上臻于完美，多半是以李尔、考狄利娅、奥赛罗、福斯塔夫和哈姆雷特为依据。然而，正如所有其他人物的性格一样，这些人物的性格也并不属于莎士比亚，因为这些人物都是他从前辈的戏剧、编年史剧和短篇小说中借来的。所有这些性格，不仅没有因他而改善，其中大部分反而被他削弱或糟蹋了。
人们把托尔斯泰看作仿佛是上帝派来人间的莎士比亚的天敌。托尔斯泰尽管非常不喜欢《奥赛罗》，却因其浮夸的废话堆砌得最少，勉强认为它即使未必能算是莎士比亚较好，也能算得上是他最不坏的一部剧作。即便如此，他刻薄的笔锋一转，丝毫不留情面地指出，他（莎士比亚）笔下的奥赛罗、伊阿古、卡西奥和艾米丽娅的性格，远不及意大利短篇小说（即钦奇奥的《一个摩尔上尉》）里那么生动、自然。
托尔斯泰毫不留情地指出：莎剧中的伊阿古，是一个彻头彻尾的恶棍、骗子、奸贼，打劫罗德里格的自私自利的家伙，在一切坏透了的诡计中永远得逞的赌徒，因此，这个人物完全不真实。这还不算完，在托尔斯泰不揉沙子的艺术之眼里，人们之所以把塑造性格的伟大技巧加在莎士比亚头上，是因为他确有特色，尤其当有优秀的演员演出或在肤浅的观看之下，这一特色可被看成是擅长性格塑造。这个特色就是，莎士比亚擅长安排那些能够表现情感活动的场面。换言之，莎士比亚之所以在塑造人物性格上赢得伟大技巧的美名，一要感谢舞台上优秀演员的演出，二还要尤其感谢平庸观众肤浅的观看。
但托尔斯泰不是没有注意到，莎士比亚的赞美者说，不应忘掉他的写作时代。这是一个风习残酷而粗蛮的时代，是那种雕琢表现的绮丽文体风靡的时代，是生活样式和我们迥然不同的时代。然而，当托尔斯泰在衡量莎士比亚艺术的天平的另一头放上荷马时，便觉得这根本就不算一条理由。因为，像莎剧一样，荷马作品中也有许多我们格格不入的东西，可这并不妨碍我们推崇荷马作品的优美。
显然，两相比较，托尔斯泰对荷马推崇备至；而对莎士比亚则法眼不认，并极尽贬低之能。他说：那些被我们称之为荷马创作的作品，是一个或许多作者身心体验过的、艺术的、文学的、独出心裁的作品。而莎士比亚的戏剧，则是抄袭的、表面的、人为东拼西凑的、乘兴杜撰出来的文字，与艺术和诗歌毫无共同之处。
托翁从莎剧中获得的真知灼见总是与人们的普遍共识相反。比如，他认为无论过去还是现在，随便哪个活人都不会像李尔那样说话。他认为莎剧中的人物都犯了语言毫无节制的通病。不管恋人，还是赴死之人，也不论斗士，还是弥留之际的人，都会出乎意料地瞎扯一通驴唇不对马嘴的事情，他这样写，大多不是为了表达思想，而只图谐音押韵和语意双关。事实上，托尔斯泰并非孤掌难鸣。1693年，在莎士比亚死后25年出生的托马斯赖默就在其《悲剧短论》一书中尖锐批评莎士比亚：我们见到的是流血与杀人，其描写的格调与伦敦行刑场被处决的人的临终话语与忏悔大同小异。
我们的诗人不顾一切正义与理性，不顾一切法律、人性与天性，以野蛮专横的方式，把落入其手中的人物这样或那样地处决并使之遭受浩劫。
在这出戏（《奥赛罗》）中，悲剧部分显然不过是一出流血的闹剧，且还是平淡无味的闹剧。如此，赖默算得上托尔斯泰的古代知音了。
托尔斯泰对莎士比亚不遗余力地开火，但莎士比亚似乎毫发未损，甚至有评论者认为，托尔斯泰的莎翁观是建立在武断的假设之上。德国诗人海涅曾提出与托尔斯泰针锋相对的观点，他对《李尔王》不吝溢美之词，在海涅眼里，莎剧是一座迷宫，批评家极易在里面迷失方向。要对莎士比亚才华横溢到令人晕眩的悲剧进行批评，几乎是不可能的。不管世事流传下来的争议是怎么说的，毫无疑问的一点是，莎士比亚戏剧已经作为世界文学的经典之作永远地留存在文学史上了。
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