“初唐四杰”之一的王勃在《秋日登洪府滕王阁饯别序》中写道：“嗟乎！时运不齐，命途多舛，冯唐易老，李广难封。”古人也在感叹李广为何一生难以封侯？李广被人们尊称为‘飞将军’，他作战勇猛，身先士卒，匈奴人都很畏惧他，在他死后百姓闻之皆恸哭之。由此可见李广在人们心中还是有着很高威望的，身为三朝元老却终身未被封侯成为了李广一生的遗憾。难道真的是历代君王不识人才，不能因功授赏吗？当然不是，汉文帝、汉景帝、汉武帝皆可以称为一代明君，为汉朝的强盛，百姓的富足做出了突出贡献。对于李广难以封侯的原因，除了其命运不济外，还有其它方面原因。
一、李广虽然作战勇猛却缺乏谋略，作战没有大局观，无法统帅大兵团作战。每次与匈奴作战他总是冲锋在前，与敌力战，若是与匈奴在军力相等且正面交锋中，李广确实可以冲锋陷阵，斩敌无数，但是一旦匈奴军队人数远远多于汉军，李广便无计可施了，他很难做到以少胜多，以寡敌众。典属国公孙昆邪这样评价李广："李广才气，天下无双，自负其能，数与虏敌战，恐亡之。这句话就体现出了李广乃一介武夫也，怕是在某场战斗中就会战死沙场。边境战争中只是小规模战斗，主要是应对匈奴的骚扰掠夺，双方参战兵力并不算太多，因此李广胜多败少，这也掩饰住了其缺点。给人们留下了常胜将军的印象，有诗为证，但使龙城飞将在，不教胡马度阴山。
二、李广心胸狭隘，睚眦必报。李广奉命出兵雁门，却中计兵败被俘。设计逃走后被赎为庶人。有一次因为外出打猎回霸陵亭太晚，此时城门已关，霸陵亭尉趁着一股酒劲，呵斥李广:"今将军不能进城，何况你还是前将军！"李广虽然生气却又无可奈何。霸陵亭也算得上是秉公办事。等李广又一次被皇上起用时就把霸陵亭尉召至自己的军中杀掉了。这一点说明李广心胸太狭窄，心中竟容不下一个对自己有一丁点不敬的人。俗话说:"宰相肚里能撑船，将军额头能跑马。这句话是说一个位高权重的人都应具备一个宽广的心胸，而李广却不具备。
三、没有政治头脑，不懂得朝中权力的明争暗斗。在平定"七国之乱"时，李广跟随周亚夫平定吴楚联军，作战勇猛，立下战功。梁王刘武看上了李广的才能，于是私授李广将军印来试图笼络他，李广看不清形势，竟然接受了，还自以为因战功而得。当时刘武也想当皇帝，这是满朝文武皆知的事，汉景帝也是心知肚明，最终李广此举触怒皇帝，未受到丝毫奖赏。老子曰："自视者不章，自见者不明，自伐者无功，自矜者不长。"但李广却不明白其中道理，甚是可悲。
四、大规模会战经验不足。李广在60余岁高龄时参加了卫青大将军领导的漠北决战，本有机会立下战功，而后受赏封侯，卫青命李广从侧路进攻，然后和卫青主力部队会合围歼匈奴大单于，然而李广竟然因为带领队伍迷了路没能及时参战，以至于让单于逃跑。这是军事上的一次失误，李广顿时感到一阵悲凉，言道，岂非天哉，且广年六十馀矣，终不能复对刀笔之吏。"然后引刀自刭，死得很悲壮，百姓听说李广死讯后都大声痛哭。最终李广失去了最后一次封侯机会。
司马迁在史记中写道“其身正，不令而行；其身不正，虽令不从”。其李将军之谓也？余睹李将军悛悛如鄙人，口不能道辞。及死之日，天下知与不知，皆为尽哀。彼其忠实心诚信於士大夫也？谚曰“桃李不言，下自成蹊”。此言虽小，可以谕大也。司马迁对李广有着很高的评价，当然不可否认，李广很忠诚很爱国，但李广性格上的缺陷以及能力上的不足导致他没有立下大的战功，最终至死而未被封侯，确实可悲。
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